Den femte sesongen av "The Office" begynner med Pam på kunstskolen i New York, Ryan returnerer til Dunder-Mifflin, Dwight og Angela som har en affære bak Andys rygg, og Michael møter den tilsynelatende drømmenes kvinne i et nytt menneskelig leder Holly. Pam kommer til slutt tilbake fra kunstskolen, blir forlovet med Jim og blir gravid, mens Holly og Michael nyter et kort, men intenst forhold før hun blir flyttet ut av byen. Angela bryter med både Andy og Dwight, og alle tre havner alene. Etter å ha blitt respektert av en ny visepresident, slutter Michael Dunder-Mifflin for å starte sitt eget selskap, men kommer triumferende tilbake når han blir kjøpt ut og hans rival blir forviset fra Scranton.
Episode 1
Tittel: "Vekttap"
Original Airdate: September 25, 2008
I løpet av åtte uker i løpet av sommeren deltar Dunder-Mifflin-ansatte i en vekttapsmessig utfordring for hele selskapet, som inspirerer Kelly til anoreksi og Dwight til nye nivåer av motbydelighet. I mellomtiden drar Pam til kunstskolen i New York, og separasjonen inspirerer Jim til å foreslå henne ved et hvilestopp (hun sier ja). Michael og Holly fortsetter å flørte, selv når hun drar på noen avtaler med en yogainstruktør, og Dwight og Angela fortsetter deres ulovlige affære mens Andy glemlig planlegger bryllupet hans og Angela etter hennes umulige standarder. Ryan kommer tilbake til Dunder-Mifflin som vikar, og fyller ut for Pam i resepsjonen, og Michael ser ut til å være den eneste personen som er glad for å se ham.
Episode 2
Tittel: "Forretningsetikk"
Original Airdate: Oktober 9, 2008
Takket være Ryans skandale på bedriftene, må Holly gjennomføre et forretningsetisk seminar for kontoret. Michael oppfordrer alle til å tilstå sine etiske overtredelser, noe som fører til at Meredith innrømmer at hun regelmessig sover hos en leverandør for å få rabatt på forsyninger og gratis Outback Steakhouse-kuponger. Holly bestemmer at Meredith må avsluttes for denne overtredelsen, og hun og Michael spiser en anspent lunsj som han prøver å overbevise henne om ellers. Til slutt feide HR på bedriftsordre affæren under teppet. I mellomtiden kunngjør Jim og Pam sitt engasjement for sine kolleger, som svarer med generell likegyldighet.
Episode 3
Tittel: “Baby shower”
Original Airdate: Oktober 16, 2008
Michael planlegger en baby shower for Jan til tross for at han ikke er faren til babyen hennes. Hun dukker opp allerede når hun har født, og fullfører sin nyfødte datter Astrid. Den ganske patetiske dusjen fortsetter uansett, med Michael som behandler Holly ondt for ikke å forstyrre Jan. Michael føler ingen tilknytning til babyen Astrid når han holder henne, men når Jan forteller ham at han ikke skal date Holly, går han tilbake til kontoret og holder på Holly i stedet; de har definitivt en forbindelse, og hun godtar å gå ut med ham. Jim og Pam tilbringer dagen med å ha problemer med å koble til hverandre via telefon.
Episode 4
Tittel: “Kriminalitetshjelp”
Original Airdate: Oktober 23, 2008
Michael og Holly lar kontordøren være ulåst etter en prøve etter stengetid, og Dunder-Mifflin blir ranet. For å kompensere for tapene arrangerer Michael en veldedighetsauksjon med noen alvorlig hale gjenstander, inkludert et par Bruce Springsteen-billetter som faktisk ikke eksisterer. Dwight friker ut om Angela og Andy som setter en dato for bryllupet sitt, og følger Phyllis 'råd om å gi Angela et ultimatum, men Angela svarer ikke. Jim blir paranoid om hva Pam kan gjøre i New York uten ham, men stopper for å kjøre der ute for å sjekke henne.
Episode 5
Tittel: “Medarbeideroverføring”
Original Airdate: Oktober 30, 2008
Etter at bedriftene oppdager at Holly og Michael dater, overfører de Holly tilbake til New Hampshire. På kjøreturen fra Scranton bestemmer hun seg for at et langdistanseforhold med Michael ikke ville fungere, og selv om han ber henne om å revurdere, går de fra hverandre. For å rote med Andy bestemmer Dwight seg for å bli en stor Cornell-hengiven, og lager seg på skolens minner og til og med sende inn en søknad. Jim og Pam spiser lunsj i New York sammen med Jims brødre, som spiller et bisarrt "prank" som innebærer å bagatellisere Pams ambisjoner om å bli kunstner, men hun gratulerer seg til dem ved å spille sammen med denne ganske grusomme luren.
Episode 6
Tittel: "Kunde undersøkelse"
Original Airdate: November 6, 2008
De årlige kundeserviceundersøkelsene kommer inn, og Jim og Dwight har begge negative rapporter. Det viser seg at Kelly doktrerte resultatene for å komme tilbake til dem for ikke å komme til finalefesten. Michael finner ut av det, men i stedet for å irettesette Kelly, berømmer han med henne over vanskeligheten med å overbevise medarbeidere om å delta på sosiale sammenkomster. Andy og Angela blir enige om å holde bryllupet sitt på Schrute Farms, noe som gir Dwight en ny sjanse til å prøve å woo Angela tilbake. Pam og Jim tilbringer hele dagen på telefonen sammen takket være små hodetelefoner, så Jim hører når en av Pams kunstskolevenner prøver å overbevise henne om å bli i New York.
Episode 7
Tittel: "Forretningsreise"
Original Airdate: November 13, 2008
Michael, Andy og Oscar tar en forretningsreise til Winnipeg for å møte en klient. Michael kobler seg til en portner for å prøve å glemme hjertesorg over Holly, mens Andy prøver å spille wingman for Oscar og ender opp med å ringe en sint Angela, som tilbakestiller forholdet til første base. Pam mislykkes i en av sine kunstskoleklasser, men i stedet for å tilbringe tre måneder til i New York for å gjøre opp, kommer hun hjem til Scranton for å være sammen med Jim. Kelly og Ryan hekter seg sammen, men han virker mindre enn begeistret over at forholdet deres kommer tilbake når det blir klart at Darryl på ingen måte er sjalu.
Episode 8
Tittel: “Frame Toby”
Original Airdate: November 20, 2008
Toby kommer tilbake til kontoret fra sin tid i Costa Rica, og Michael er ekstremt misfornøyd med det. Han og Dwight konspirerer for å få sparket Toby, og prøver å få ham til å seksuelt trakassere Pam eller angripe Michael og til slutt ramme ham uten hell for marihuanabesittelse ved hjelp av en pose med salat. Ryan dumper Kelly på en ekstremt nedlatende måte, noe hun tar på sin vanlige glemske måte. Jim forteller Pam at han kjøpte foreldrenes gamle hus for dem, og hun virker tvilsom i begynnelsen, men til slutt forteller han at hun elsker det.
Episode 9
Tittel: “Overskuddet”
Original Airdate: Desember 4, 2008
Oscar oppdager et budsjettoverskudd som må brukes på slutten av dagen, og Dunder-Mifflin-ansatte deler seg i to fraksjoner om hvordan den skal brukes: Den ene gruppen ønsker å kjøpe en ny kopimaskin, mens den andre ønsker nye stoler. Dette stiller Jim og Pam mot hverandre når Jim støtter kopimaskinen. Til slutt oppdager Michael at han kan få en bonus hvis han returnerer overskuddet, men personalet overstyrer ham til fordel for stolene. Ute på Schrute Farms ydmyker Dwight Andy mens han går over Andy og Angelas bryllupsplaner, og lurer deretter Angela til en mulig bindende bryllupsseremoni. Svaret hennes er å fortelle Dwight og deretter plante et stort, helt ikke-erotisk kyss på Andy.
Episode 10
Tittel: “Marokkansk jul”
Original Airdate: Desember 11, 2008
Phyllis planlegger en marokkansk julefest og benytter anledningen til å mobbe Angela til å bli hennes slave, og truer med å avsløre Angelas affære med Dwight hvis Angela ikke gjør alt Phyllis sier. Til slutt nekter Angela, og Phyllis forteller hele kontoret - bortsett fra Andy, som er i et annet rom og forblir uvitende. På festen blir Meredith full og setter håret i brann, noe som får Michael til å arrangere en katastrofal inngripen for henne, og deretter dra henne til rehabilitering, som begge viser seg å mislykkes.
Episode 11
Tittel: "Duell"
Original Airdate: Januar 15, 2009
Michael forteller til slutt Andy om Angelas forhold til Dwight, og Andy og Dwight er enige om å kjempe mot en duell for å avgjøre hvem som vinner Angelas kjærlighet. Deres ganske patetiske ansikt, med Dwight som svirrer med våpen og Andy som fester Dwight med bilen sin, resulterer ikke i en vinner, men hver ender opp så skuffet i Angela at ingen av dem vil ha henne etter at duellen er over. I mellomtiden drar Michael til bedrift, hvor David Wallace ønsker en forklaring på hvorfor Scranton-avdelingen gjør det så bra, men selvfølgelig har Michael ingen anelse.
Episode 12
Tittel: “Prince Family Paper”
Original Airdate: Januar 22, 2009
David Wallace sender Michael for å spionere etter et familieeid rivaliserende papirfirma, og Michael og Dwight klarer å score alvorlig innsideinformasjon ved å utgjøre seg henholdsvis som en potensiell kunde og en potensiell nyansatt. Michael er motstridende om å rapportere informasjonen og skru på den vennlige familien som eier selskapet, men Dwight overbeviser ham om å være hensynsløs. Mens Michael og Dwight er borte, har resten av kontoret en forseggjort debatt for å avgjøre om skuespillerinnen Hilary Swank er varm.
Episode 13
Tittel: "Stress lettelse"
Original Airdate: Februar 1, 2009
Dwights iscenesatte brann (for å demonstrere kontorets manglende beredskap) får Stanley til å få et hjerteinfarkt, så for å redusere kontorstress bestemmer Michael seg for å holde en stek (av seg selv). Alle gjør sitt beste for å fornærme Michael, og til slutt tar han det til hjertet. Men han spretter tilbake på sin vanlige glemmelige måte og "steker" patetisk sine medarbeidere selv. Jim og Pam håndterer den forestående skilsmissen til foreldrene til Pam, og Andy forveksler deres stilige samtaler om det for å analysere en film-i-showet med Jack Black, Cloris Leachman og Jessica Alba i en halt bit av stunt casting.
Episode 14
Tittel: “Forelesningskrets”
Original Airdate: Februar 5, 2009
Michael blir bedt om å reise rundt i de andre Dunder-Mifflin-filialene for å snakke om hans strategier for salgssuksess og tar med seg Pam som sin assistent. I Utica er Michaels foredrag en katastrofe som forventet, men Pam møter en nygift og gravid Karen, og de to ser ut til å legge fortiden bak seg. Dette inspirerer Michael til å foreslå en omvei slik at han kan oppnå stengning med Holly. Tilbake i Scranton har de nye formannene for Party Planning Committee, Jim og Dwight, glemt Kellys bursdag, så de jobber for å gjøre opp for det ved å planlegge en grundig patetisk feiring. Og nylig singel Andy prøver vanskelig å beile etter en mottakelig klient.
Episode 15
Tittel: “Lecture Circuit Part 2”
Original Airdate: Februar 12, 2009
Michael og Pam tar foredragsturen til Nashua for å konfrontere Holly, men hun viser seg å være borte på en retrett. I stedet møter Michael Hollys nye kjæreste og smelter under foredraget sitt. Senere finner han et brev på Hollys datamaskin som hun skrev til ham, men aldri sendte, og har Pam lest det. Pam forteller Michael at Holly fortsatt har følelser for ham. Tilbake i Scranton fortsetter Jim og Dwight med å planlegge Kellys patetiske bursdagsfest, og til slutt finne en måte å gjøre henne lykkelig på. Og Angela forstyrrer alle med sin overdrevne oppmerksomhet og kjærlighet til sin nye katt.
Episode 16
Tittel: “Blood Drive”
Original Airdate: Mars 5, 2009
Valentinsdag gjør Michael deprimert over samlivsbruddet med Holly, så han organiserer en mikser for alle singlene på kontoret, og inviterer folk fra nærliggende virksomheter. Michael håper å få kontakt med en kvinne han delte et øyeblikk med mens han ga blod, men hun dukker aldri opp. Ikke-single Jim og Pam deler lunsj med par med Phyllis og ektemannen Bob, noe som går veldig bra til Phyllis og Bob sniker seg for å ha sex på badet, noe som gjør Jim og Pam ekstremt ubehagelig.
Episode 17
Tittel: “Golden Ticket”
Original Airdate: Mars 12, 2009
Michael kommer på ideen om å sette inn fem Willy Wonka-aktige "gyldne billetter" i tilfeldige papirforsendelser, noe som gir kundene 10 prosent rabatt. Men når en stor klient får alle fem, går planen tilbake, og Michael prøver å få Dwight til å ta fallet. Dwight går for det, men han får kreditt når ting vender tilbake. Michael kan ikke akseptere det, og til slutt kommer ingen ut som ser bra ut. I mellomtiden gir Andy, Jim og Pam motstridende råd om hvordan man kan nærme seg kvinnen han møtte på singelmixeren, og til slutt ignorerer han dem og ber henne ut direkte.
Episode 18
Tittel: “Ny sjef”
Original Airdate: Mars 19, 2009
Ny regional visepresident Charles Minor (Idris Elba, "The Wire") kommer til Scranton og rister umiddelbart på ting ved ikke å tolerere noe av Michaels tomfoolery. Ser Michael for det han virkelig er, en forferdelig leder, avlyser Charles Michaels 15-årsjubileum, avvikler partiplanleggingskomiteen og implementerer fornuftig kontorpolitikk. Jim, kledd i en smoking for å rote med Dwight, blir også tåpelig foran Charles. Michael, som er lei av å bli undergravd, drar til New York for å klage til David Wallace, men selv etter å ha blitt trolig, bestemmer han seg for å slutte.
Episode 19
Tittel: "To uker"
Original Airdate: Mars 26, 2009
Etter å ha gitt sine to ukers varsel, går Michael av gårde til han innser at han ikke har noen plan for etter at han forlater Dunder-Mifflin. Han bestemmer seg impulsivt for å starte sitt eget papirfirma og går rundt på kontoret for å prøve å rekruttere folk til denne nye satsingen, men ingen tar ham med på tilbudet. Når Charles finner ut hva Michael gjør, beordrer han Michael ut av kontoret med en gang. Etter å ha tilbrakt hele dagen med å lære seg å bruke den nye kopimaskinen og deretter følt seg ikke verdsatt, slutter Pam også impulsivt for å bli med Michael i sin dårlige nye virksomhet.
Episode 20
Tittel: "Drømme lag"
Original Airdate: April 9, 2009
Michael og Pam sliter med å starte Michael Scott Paper Company, ettersom Michael først blir overveldet, og Pam har senere alvorlig tvil. De rekrutterer Ryan, men klarer ikke å hente inn Michaels tidligere telemarketingmedarbeider Vikram eller å sikre frøpenger fra Michaels bestemors investeringsklubb. Ting snur litt når Michael sikrer kontorlokaler i et lite vaskerom i samme bygning som Dunder-Mifflin. På Dunder-Mifflin prøver alle å kysse opp til Charles ved å late som om de elsker sin favorittsport, fotball, som ender med å slå tilbake for Jim.
Episode 21
Tittel: “The Michael Scott Paper Company”
Original Airdate: April 9, 2009
Michael, Pam og Ryan har en stressende første dag på sitt nye kontor, hvor de krangler med hverandre, arrangerer en ynkelig pannekakemiddag som lanseringsfest og nesten bestemmer seg for å gi opp hele arbeidet. På slutten av dagen gjør de imidlertid ett salg, og ting virker ikke så ille. På Dunder-Mifflin fortsetter Jim å ha problemer med å få kontakt med Charles, som ber Jim utarbeide en rapport han ikke er kjent med. Dwight og Andy tester det nyvunne vennskapet når de konkurrerer om den nye resepsjonistens kjærlighet.
Episode 22
Tittel: “Tung konkurranse”
Original Airdate: April 16, 2009
Dwight gir i hemmelighet innsideinformasjon om Dunder-Mifflin til Michael Scott Paper Company, men etter å ha mottatt ros for sitt salg fra Charles, bestemmer han seg for å sette en stopper for det. Han og Michael blir deretter engasjert i en brutal konkurranse om å stjele eller beholde nøkkelkontoer. Selv Dwights forskjellige handlinger av sabotasje kan ikke hindre Michael i å score et møte med en av Dwights største kunder. På Dunder-Mifflin begynner Jim å rote med Andy etter at Andy antyder at Jim kan være ulykkelig i forholdet til Pam.
Episode 23
Tittel: "Blakk"
Original Airdate: April 23, 2009
Dunder-Mifflin fortsetter å miste kunder til Michael Scott Paper Company fordi Michael tilbyr drastisk reduserte priser. Men når Michael får vite at hans nedsatte satser vil forlate selskapet konkurs i løpet av få uker, hopper han sjansen for et utkjøp fra Dunder-Mifflin, og han, Pam og Ryan vender tilbake til selskapet, med Pam som nå jobber som selger. Charles ser dum ut foran David Wallace for å stole på Dwight over Jim og etterlater Scranton ydmyket, med Michael tilbake ansvarlig.
Episode 24
Tittel: "Vanlig fredag"
Original Airdate: April 30, 2009
Med Michael, Ryan og Pam tilbake på Dunder-Mifflin er det litt spenning når Michael tildeler Ryan og Pam alle klientene de stjal mens de var hos Michael Scott Paper Company. De andre selgerne (reddet Jim, som holder seg utenfor det ved å henge med Creed), arrangerer nesten et kupp, og Michael gir dem klientene sine tilbake. Det etterlater bare nok kunder for en selger til, så Ryan blir nedgradert tilbake til sin gamle vikarjobb. I mellomtiden går en rekke ansatte for langt med løsheten til uformell fredag, og Toby bestemmer seg for å legge den ned.
Episode 25
Tittel: "Disco Café"
Original Airdate: Kan 7, 2009
Michael setter opp et stereoanlegg og en espressomaskin på det ledige Michael Scott Paper Company-kontoret og prøver å lokke personalet til å bli med ham på kaffe og dans. Først har han problemer med å overbevise folk, og Phyllis gjør henne vondt når hun er den eneste som blir med ham. Men så får Kelly og den nye resepsjonist Erin ting i gang, og snart danser hele kontoret dagen bort. Pam og Jim planlegger å snike seg til et hurtigbryllup, men mens de danser, innser de at de virkelig vil ha en stor fest for deres bryllup.
Episode 26
Tittel: “Bedriftens piknik”
Original Airdate: Kan 14, 2009
På den årlige Dunder-Mifflin-selskapspiknik, løper Michael inn i Holly og hennes nye kjæreste. Michael og Holly slår seg sammen for en forferdelig Slumdog Millionaire-parodiskisse om historien til Dunder-Mifflin, der de ved et uhell avslører stengingen av Buffalo-grenen. De vekker ikke opp igjen romantikken, men de deler noen meningsfulle øyeblikk, noe som gjør Michael lykkelig. Jim og Pam blir fanget opp i volleyballturneringen, som får fram Jims fornyede rivalisering med Charles Minor. En mindre skade sender Pam til sykehuset, hvor hun oppdager at hun er gravid.